溴虫腈(chlorfenapyr)又名虫螨腈、除尽。目前国内江苏龙灯化学有限公司和广东德利生物科技公司有相关登记。
溴虫腈是一种新型吡咯类广谱杀虫杀螨剂,在植物表面渗透性强,有一定内吸活性,兼有胃毒和触杀作用,可以防治多种鳞翅目、双翅目、鞘翅目、半翅目害虫和螨类,并可有效防治对氨基甲酸酯类、有机磷类和拟除虫菊酯类杀虫剂产生抗性的昆虫。
溴虫腈的合成方法主要有:2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈在光照下与溴反应,再与乙醇钠反应得到。
2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈一般采用2-对氯苯基甘氨酸为原料,三氟乙酸酐为三氟乙酰化剂,并关环成4-对氨基苯基-2-三氟甲基吡唑啉-5-酮,再与2-氯丙烯腈反应生成2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈。采用对氯苯基三氟乙酰胺基腈为原料,在酸存在下与酰卤反应生成噁唑胺的酰化衍生物,继而在碱性条件下与2-氯丙烯腈反应得到2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈。
国内许多科研机构也进行了大量研究,如郑州大学和大连理工大学,以对氯苄胺为基础原料,在三氯化磷存在下与三氯乙酸反应,三氟乙酰化得到N-对氯苄基三氟乙酰胺;然后在三氯氧磷存在下通过氯化得到对氯苄基氯三氟乙酰亚胺;在碱的存在下对氯苄基氯三氟乙酰亚胺与氯代丙烯腈发生1,3偶极环加成反应,区域定向性地得到2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈。该路线尽管步骤比较多,但是原料价廉易得,国此具有较高的应用开发价值。
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