目前市场常用吡唑类除草剂从化学结构上分为3类:芳基吡唑类、芳酰基吡唑类、磺酰脲吡唑类。
1.芳基吡唑类除草剂
芳基吡唑类除草剂是通过增强原卟啉原IX积累,通过抑制原卟啉原氧化酶活性阻碍蛋白质的合成,从而达到抑制细胞生长的目的,该类药物代表品种是吡草醚(pyraflufen-ethyl),用于防治猪殃殃及其他阔叶杂草。
2017年,Kubota提出了吡草醚的合成路线,以5-溴-2-氯-4-氟苯基碳酸甲酯、1-氯丁-2-酮为原料,经过缩合、溴代、消除、水解、环化、成醚、酯化等反应,最终得到吡草醚,路线见图17。
2.芳酰基吡唑类除草剂
芳酰基吡唑类除草剂属于羟苯基丙酮酸酯双氧化酶(HPPD)抑制剂,具有活性高、残留低、对环境友好等优 点。其中代表品种有环吡氟草酮(cypyrafluone),对禾本科杂草具有良好的除草效果,广泛用于防除小麦和玉米田间杂草。
最近,连磊等提出了环吡氟草酮的汇聚式合成路线,分别从2条路线出发得到吡唑中间体和苯甲酸中间体,2者再进行酰化反应对接得到最终产物。路线a:制备3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-5-醇,以碳酸二乙酯为起始原料制备3-环丙基-3-氧代丙酸乙酯,所得产物与甲基肼发生环化反应,得到中间体3-环丙基-1-甲基-1H -吡唑-5-醇;路线b:制备目标产物环吡氟草酮,以2-氯-3-氟-4-(三氟甲基)苯甲酸为原料,与氯化亚砜反应生成酰氯,再与路线a得到的中间体3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-5-醇发生酰化反应,得到(2-氯-3-甲基-4-(三氟甲基)苯基)(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮,最终在氢化钠作用下与哌啶酮反应得到产物环吡氟草酮,路线见图18。
3.磺酰脲吡唑类除草剂
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