Pyrapropoyne是由日本日产化学工业株式会社开发的吡唑甲酰胺类杀菌剂，可用于防治由灰葡萄孢菌引起的园艺植物灰霉病以及草莓果腐病。Iwasa等提出pyrapropoyne的制备路线：以3,5-二氯吡啶腈、乙炔基环丙烷为中间体，三乙胺为缚酸剂，在碘化亚铜、三苯基膦氯化钯催化下发生偶联反应得3-氯-5-(环丙基炔基)吡啶腈；在格氏试剂参与下，由吡啶腈得到吡啶乙酮。然后通过溴代反应所得中间体进攻异丙氧基氨基甲酸叔丁酯，得到(Z)-1-(3-氯-5-(环丙基炔基)吡啶-1-酮氧异丙 基肟，然后与邻苯二甲酰胺反应得到(Z)-2-(2-(3-氯-5-(环丙基炔基)吡啶)-2-(异丙氧基亚胺基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮，在水合肼的还原下得到伯胺中间体，最后在草酰氯参与下与3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 发生酰化反应，得到产品pyrapropoyne，路线见图14。

吡噻菌胺由日本三井化学公司所研发，作用于琥珀酸脱氢酶，通过影响致病菌线粒体呼吸链的电子传递，阻碍其能量代谢，抑制病原菌的生长，最终真菌死亡，从 而达到防治目的。吡噻菌胺对锈病、白粉病、菌核病、灰 霉病和苹果黑星病等均显示出很好的杀菌活性，杀菌谱广，且与其他杀菌剂无交互抗性。Chen等提出制备吡噻菌胺的路线：以三氟甲基乙胺和(E)-3-硝基丙烯酸乙酯为原料，通过关环反应得到重要中间体3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，与碘甲烷反应得到甲基化中间体，再与2-(4-甲基戊烷基)噻吩-3-胺和五氯化磷在哌啶催化下进行酰化反应得到吡噻菌胺，路线见图15。

氟唑菌苯胺主要用于种子处理，对多种植物病原真菌具有良好活性。2018年，Levchenko等提出氟唑菌苯胺的制备路线，以1,3-二甲基吡唑为初始原料，经溴代得4-溴-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑，在二氧化碳和丁基锂的参与下得到5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸，最终与2-(2,3-二甲基丁基)苯胺经酰化反应得到氟唑菌苯胺，路线见图16。

吡唑类除草剂