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草铵膦合成新工艺 大大降低生产成本


现在全球三大除草剂中,草甘膦的大面积使用已经导致抗性杂草的发生与发展;百草枯由于剧毒,导致大量中毒死亡事件发生,因而退出市场;作为仅次于草甘膦的世界第二大转基因作物耐受性除草剂草铵膦,获得巨大的发展前景。

 

草铵膦(glufosinate-ammonium)是一种高效、低毒、广谱触杀型有机磷类除草剂,其有效成分为posphinothricin(简称PPT),化学式为C5H15N2O4P,化学名称为2-氨基-4-[羟基(甲基)膦酰基]丁酸铵。属于谷氨酰胺合成酶抑制剂,可导致植物体内氮代谢紊乱、氨的过量积累、叶绿体解体,抑制其光合作用从而使植物死亡。

 

目前草铵膦的合成方法,概括起来有阿尔布佐夫合成法、高压催化合成法、低温定向合成法、盖布瑞尔-丙二酸二乙酯合成法、斯垂克-泽林斯基合成法、手性合成法等。但目前合成路线存在成本较高、反应条件苛刻、步骤复杂、产生的废料多等问题,限制了工业生产。现对草铵膦的合成工艺进行了改进,探索出一条新的合成路线。

 

合成路线

 

本研究在现有文献和专利基础上,综合考虑原料、实验操作及反应条件等方面因素。选用价格低廉的γ-丁内酯为起始原料,与溴素作用,选择性地发生α位单溴取代生成α-溴-γ-丁内酯,然后与氨水进行氨基化反应,加盐酸回流得到α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐,氨基保护得到(2-氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸乙酯,该中间体经氯化开环后和甲基亚磷酸二乙酯进行Arbuzov反应,经酸化水解、氨化得到产物草铵膦。结构经核磁氢谱及高分辨质谱确证。合成路线如下图所示。



实验部分

 

1 主要仪器与试剂

 

瑞士Bruker 600 MHz核磁共振仪(CDCl3、DMSO-d6、CD3OD、D2O为溶剂,TMS为内标);RY-1熔点仪;ZF-20D暗箱式紫外分析仪。γ-丁内酯(化学纯,武汉远成共创科技有限公司):红磷(化学纯,成都博瑞特化学技术有限公司);液溴(化学纯,国药集团化学试剂有限公司);氯甲酸乙酯(化学纯,武汉格奥化学有限公司);饱和的HCl乙醇溶液为自制;甲基亚磷酸二乙酯(化学纯,湖北巨胜科技有限公司);所用试剂和溶剂均为试剂级。



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