具有杀螨活性的三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物研究进展

加入收藏行业资讯 2019-05-09 [打印] 杀螨剂朱砂防治效果抗性

　　当今植食性害螨已成为危害农作物的一大顽疾，其大多密集群居于作物的叶片背面刺吸为害，造成严重的经济损失，杀螨剂的使用是综合治理害螨的一个重要防治手段。由于螨虫具有体积小、繁殖快、适应性强等特点，再加上现有杀螨剂长期不合理的使用，害螨产生了严重的抗药性;因此，研发具有新颖作用机制的杀螨剂刻不容缓。

　　近年来，组合化学、BASF、Bayer等农药公司相继报道了一类含三氟乙基硫醚(亚砜)片段的高活性杀螨化合物;该类化合物结构新颖、杀螨活性良好且具有一定的内吸性，推测应具有新作用机制;该类化合物目前无商品化品种，尚处于研发阶段。

　　三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物不仅对朱砂叶螨、二斑叶螨等害螨具有良好的生物活性，同时文献报道对褐飞虱、线虫、蚜虫也具有一定的生物活性;该类化合物具有广阔的市场前景。三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物研究进展

　　三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物最初由日本组合化学公司报道，之后相继开展研究的主要有拜耳、巴斯夫、石原、北兴化学等农药公司;其核心骨架见图1。

　　图1文献总结后发现：图1中，除Q以外的部分为必须药效部分;R1，R2一般为卤素、烷基、氰基等取代，其中最常见的是R1=F，R2=CH3;n=0或1;Q表示各种不同骨架的变换、衍生等。

　　根据Q的不同，可进一步将其结构细分为二唑类、三唑类、嘧啶酮类似物、联苯类、苯脒类、苯醚类以及其他类等，以下根据这些具体分类分别进行介绍。

　　1 二唑类

　　二唑类化合物是在图1所示的通式结构Q部分引入咪唑、吡唑等骨架。专利JP2007284385(代表化合物1)、JP2007284387(代表化合物2)、JP2007284388(代表化合物3)及JP2007284386(代表化合物4)均由组合化学公开;化合物1~4在100 mg/L下对二斑叶螨致死率均高于90%。

2 三唑类

　　三唑类化合物是在图1所示的通式结构Q部分引入三唑环。专利JP2007284356(代表化合物6)及WO9955668(代表化合物9)由住友化学公开，WO2011049232(代表化合物7、8)由石原产业公开;化合物6在100 mg/L下对二斑叶螨致死率高于90%，化合物7、8在200 mg/L下对二斑叶螨致死率高于90%，化合物9在500 mg/L下对二斑叶螨的防治效果高于90%。

　　3 嘧啶酮类似物

　　嘧啶酮类似物是在图1所示的通式结构Q部分引入嘧啶酮骨架及其生物等排体。专利WO2010100189(代表化合物10)由巴斯夫公开，CN105601577(代表化合物11~14)由沈阳化工研究院公开，WO2014095979(代表化合物15~18)及WO2015135843(代表化合物19~20)均由拜尔公司公开;化合物10在300 mg/L下对二斑叶螨的杀螨活性在80%以上，化合物11~14在100 mg/L下对朱砂叶螨致死率高于80%以上，化合物15~18在500 mg/L下对二斑叶螨致死率为100%，化合物19~20在500 mg/L下对二斑叶螨致死率为90%以上。

　　4 联苯类

　　联苯类化合物是在图1所示的通式结构Q部分通过偶联反应引入苯环等骨架。专利WO9955668(代表化合物21)及JP2009023910(代表化合物23、24)均由组合化学公开，WO2007034755(代表化合物22)由组合化学与庵原化学公开，WO2013027660 (代表化合物25 ~27)及WO2012176856(代表化合物28~30)由石原产业公开;化合物21在500 mg/L下对二斑叶螨的防治效果高于90%，化合物22在500 mg/L下对柑橘全爪螨、二斑叶螨致死率均为100%，化合物23~24在500mg/L下对二斑叶螨致死率为100%，化合物25~27在50mg/L下对二斑叶螨致死率为90%，化合物28~30在50 mg/L下对二斑叶螨致死率为90%，化合物31由沈阳化工研究院公开，5 mg/L下对朱砂叶螨的致死率为100%。