环磺酮除草剂是在磺草酮结构上加入三氟乙氧基的新品种，由于多个氟原子的介入，增加了该化合物的疏水性（或亲脂性）、膜的渗透性、抗代谢稳定性、挥发性、热稳定性和化学稳定性，从而导致其活性高于磺草酮和硝磺草酮，对作物安全。此外，环磺酮的除草活性不仅表现在有机体内部，还表现在其外部性质上，即环磺酮在杂草防除中还具有良好的吸收输送和代谢稳定性（特别是杂草）。

4  环磺酮的合成

目前合成环磺酮和中间体的文献和专利并不多，为了满足工业化的需求，一般选用较为廉价易得的工业原料。以下举出2例，采用3-氯-2-二甲基苯胺为起始原料，来合成目标产物环磺酮。

（1）余玉等探索出一条适合工业化生产环磺酮的工艺路线：以3-氯-2-二甲基苯胺和甲硫醇为起始原料，在亚硝酸钠的作用下，得到2-氯-6-甲巯基甲苯（小试产物为淡黄色固体，收率79%，文献值收率85%），然后与乙酰氯发生酰化反应，再经过氧化氢氧化反应后，与次氯酸钠发生卤仿反应，得到2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸（小试产物为白色固体，收率93%，文献值收率88%）；最后经过酯化和溴化反应得到2-氯-3-溴甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯（小试产物为白色固体，收率81.3%，文献值收率84%），再与三氟乙醇发生取代反应，水解得到最终产物2-氯-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲基4-甲磺酰基苯甲酸（小试产物为黄色固体，收率83.2%），在丙酮氰醇的催化下，2-氯-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲基4-甲磺酰基苯甲酸与1,3-环己二酮反应得到目的产物环磺酮（小试产物为黄色固体，收率80%）。经过H NMR光谱鉴定，产物结构与环磺酮结构一致。该工艺路线简单，反应条件温和，总收率相对较高，三废少，较经济，适合工业化生产。

（2）左静等也以3-氯-2-二甲基苯胺为起始原料，首先与亚硝酸钠反应，制得重氮盐产物与二甲基二硫醚反应得到3-氯-2-甲基甲硫醚（中间体Ⅰ）（小试产物质量分数99.4%，收率92.3%）。中间体Ⅰ与乙酰氯经傅克反应，制得2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯乙酮（小试产物收率87.6%），再与双氧水及次氯酸钠溶液反应，得到2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸（小试产物收率96%），再经酯化反应制得2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯（中间体Ⅱ）（小试产物质量分数97.8%，收率94%）。中间体Ⅱ进行侧链溴化转化为溴甲基衍生物后，再与三氟乙醇钠进行取代反应，制得［2-氯-4-甲磺酰基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲基］苯甲酸甲酯（中间体Ⅲ）（小试产物质量分数96.4%，收率95.6%）。之后，中间体Ⅲ经水解酰氯化转化为相应的苯甲酰氯，再与1,3-缓急二酮反应制得烯醇酯，最后在丙酮氰醇存在的条件下进行重排反应制得目标产物环磺酮（小试产物质量分数95.3%，收率96.1%）。通过此路线制备环磺酮，原料易得，操作简便，反应成本低，反应收率高，工业三废少，适合工业化生产。

5  环磺酮的特点

环磺酮除草剂是在磺草酮上加入三氟乙氧基研发的三酮类新品种，从而导致其活性高于硝磺草酮，对作物安全。其特点为：

（1）防治杂草谱广和活性高。环磺酮用于玉米田和稻谷田中禾本科杂草、阔叶杂草、恶性杂草及抗性杂草的防除，环磺酮与硝磺草酮相比有更广的防治杂草范围，且有非常高的除草活性。在欧洲用Laudis®（44 g/L环磺酮＋22 g/L双苯噁唑酸）可分散油悬浮剂（OD）的使用剂量为100 g/hm²的田间试验确定杀草谱。

从田间试验确定的杀草谱和除草效果中（表1）可见，对18种防除杂草有100%的防效、对41种防除杂草有95%的防效、对56种防除杂草有90%的防效、对94种防除杂草有75%的防效。

表1  Laudis® OD的使用剂量为100 g/hm