生活中大家都见过双胞胎，在农药化合物中也有这样的“双胞胎”。其专业名称叫光学异构体，有趣的是这两个对映体的生物活性往往大相径庭，好像有些双胞胎兄弟，一个活泼，我们称其为有生物活性；另一个沉稳，就是没有生物活性。

同一化合物的两个对映体之间不仅具有不同的光学性质和物理化学性质，甚至可能具有截然不同的生物活性。最典型的例子是20世纪50年代末期发生在欧洲的“反应停”药害事件，孕妇因服用酞胺哌啶酮（Thalidomide，俗称反应停，具镇痛功效）而导致海豹畸形儿的惨剧。后来，研究人员通过对该药物进行拆分，发现这种化合物的S型对映体具有致畸作用，而只有R型对映体具有镇痛作用。

同样，农药也表现出强烈的立体识别方面作用。有些化合物一种对映体是高效的杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂和除草剂，而另一种却是低效的，甚至无效或相反。例如，芳氧基丙酸类除草剂Fluazi-fop-butyl，只有R型是有效的；而除草剂Metolachlor的四种异构体中只有两种异构体有活性，另外两种异构体则无活性。杀虫剂氰戊菊酯分子中有2个手性中心，存在4个异构体，其实只有1个异构体对害虫有生物活性，于是开发出S-氰戊菊酯，其有效成分为氰戊菊酯4个异构体中那一个具有生物活性的异构体，从而药效是氰戊菊酯的4倍。杀虫剂溴氰菊酯分子中有3个手性中心，存在8个异构体，其有效成分只是其中一个异构体。杀菌剂Paclobutrazol，RR型有高杀菌作用、低植物生长控制作用，而SS型有低杀菌作用、高植物生长控制作用。

在意识到必须注意药物不同的构型之后，手性药物的开发逐渐引起了人们的注意。同时，由于单一手性农药具有药效高、用药量省、三废少、对作物和环境生态更安全、相对成本更低和极具市场竞争力等优点，手性农药已成为21世纪新农药开发的热点。农药行政管理部门出于对环境保护的考虑，也趋向于只选择所需异构体，只认可单一光活性异构体注册，不允许把无效体施放到环境中去污染环境，迫使生产商生产光学异构体的有效体。

过去，人们只是把价值昂贵的农药（如菊酯类）采取拆分开不同的光学异构体，并把无效体转化为有效体；而迄今，世界上已有的650种农药中，已有173种已商品化的手性农药，另有22种手性农药正在开发之中。其中，年销售额超过1亿美元的有30余种，超过2500万美元的有60余种；高活性对映体成分的手性农药年销售额超过100亿美元，纯手性对映体手性农药年销售额接近30亿，手性农药占全球市场的35%。目前，手性农药主要有以下化合物：拟除虫菊酯类、有机磷类杀虫剂；三唑类、酰胺类杀菌剂；芳基苯氧基丙酸酯类、咪唑啉酮类、环己二酮类、酰胺类除草剂等。

（中国农业科学院植物保护研究所研究员郑斐能）