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新型双酰胺类杀虫剂环溴虫酰胺


    环溴虫酰胺(cyclaniliprole)为日本石原产业公司开发的具双酰胺结构的杀虫剂,具有广谱的杀虫活性,可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等众多作物,防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和同翅目害虫。2013年底日本石原公司向日本和欧盟提交了登记申请,2016年将在美国登记。
  1  理化性质
  环溴虫酰胺的英文通用名cyclaniliprole,代号IKI-3106,IUPAC英文名称:23-dibromo-4-chloro-1-(3-chloro-2-pyridyl)-6-{[(1RS)-1-cyclopropylethyl]carbamoyl}pyrazole-5-carboxanilide,中文名称:23-二溴-4-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6-{[(1RS)-1-环丙基乙基]氨基甲酰基}吡唑-5-甲酰苯胺;CA英文名称:3-bromo-N-[2-bromo-4-chloro-6-[[(1-cyclopropylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide,中文名称:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-{[(1-环丙基乙基)胺]羰基}苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。CAS登录号:1031756-98-5。
  环溴虫酰胺为外消旋混合物(1∶1)(图1)。该剂纯品为白色粉末(纯度99.18%)或易结块白色粉末(纯度95.71%),熔点241~244℃,达到246℃左右即可分解;蒸气压:1.65×10-6 Pa(20℃)或2.4×10-6 Pa(25℃),Henry常数(20℃)6.6×10-3 Pa·m3/mol。水中溶解度(20℃,mg/L):水0.15(纯净水)、0.12(pH 5)、0.10(pH 7)、0.18(pH 9);有机溶剂中溶解度(20℃,g/L):正庚烷0.00011,二甲苯0.17,12-二氯乙烷4.4,丙酮11,甲醇4.5,正辛醇1.4,乙酸乙酯3.6。分配系数logPo/w=2.7(40℃),离解常数pKa=8.6(20℃)。
  
               图1  环溴虫酰胺的结构式
 
  2  作用机制
  根据国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)的作用机制分类,环溴虫酰胺的主要作用位点为鱼尼汀受体变构体,与其他双酰胺类杀虫剂不同,该剂并非完全为鱼尼汀受体作用剂。
  3  安全性
  该药剂对大鼠急性经口毒性LD50>2000 mg/kg,急性经皮LD50>2000 mg/kg,急性吸入LC50 (4 h)>4.62 mg/L;对皮肤无刺激性,对眼睛有轻微刺激性,对皮肤无致敏性。无致畸、致突变作用。
  该剂对蜜蜂急性经口毒性LD50为0.194 μg/蜂,急性接触毒性LD50为0.486 μg/蜂;对蚯蚓(Eisenia fetida)急性毒性LC50 (14 d)>23.15 mg/kg (土)(校正值);对蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)急性毒性LC50>150 μg/L,对呆鲦鱼(Pimephales promelas)NOEC为200 μg/L;对大型溞(Daphnia magna)EC50为80.8 μg/L,对摇蚊幼虫(Chironomus riparius)EC50>53.2 μg/L,对大型溞NOEC 15 μg/L;对舟形藻(Navicula pelliculosa)EC50>99 μg/L,对膨胀浮萍(Lemna gibba)EC50>195 μg/L;耐摇蚊幼虫NOEC为61 μg/kg。
  该剂在土壤中持效期较长,半衰期(DT50)可达445~1728 d。
  4  剂 型
  环溴虫酰胺的剂型有50 g/L可溶液剂(SL)。
  5  应 用
  环溴虫酰胺以喷雾方式施用,用于防治危害梨果类果树、核果类果树、葡萄、马铃薯等大田作物以及番茄、辣椒、茄子等温室栽培作物的多种害虫。环溴虫酰胺50 g/L可溶液剂的建议使用剂量一般为35~40 g/hm2,每季用量不超过80 g/hm2;用于葡萄为35 g/hm2,每季用量不超过70 g/hm2;用于番茄、辣椒、茄子为40 g/hm2,每季用量不超过80 g/hm2;用于马铃薯为10 g/hm2,每季用量不超过20 g/hm2;用于甘蓝类蔬菜则为25 g/hm2,每季用量不超过50 g/hm2。


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