极具潜力的除草剂——吡氟酰草胺

加入收藏农药 2019-11-21 [打印] 除草剂烟酸残留毒性

关键词：除草剂

吡氟酰草胺属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂，该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利，主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂，作用方式为通过抑制八氢番茄红素脱氢酶，阻碍类胡萝卜素生物合成。

中文通用名：吡氟酰草胺

英文通用名：diflufenican

化学名称：2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟间甲苯氧基)-3-烟酰苯胺

CA名：N-(2,4-二氟苯基)-2-[(3-三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶甲酰胺

CAS登录号：83164-33-4

化学式：C19H11F5N2O2

吡氟酰草胺结构式

1 理化性质

原药纯度≥97%。白色晶状固体。熔点159.5℃。蒸气压4.25×10-3 mPa（25℃，气体饱和法）。KOWlgP 4.2。Henry常数1.18×10-2 Pa·m3/mol（20℃，计算值）。相对密度1.54。溶解度：水中＜0.05 mg/L（25℃）；溶于多数有机溶剂，如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9（g/L，20℃）。熔点时在空气中稳定存在。22℃下，pH 5、7、9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。

2 哺乳动物毒性

急性经口LD50（mg/kg）：大鼠＞5 000，狗＞5 000，兔＞5 000。大鼠急性经皮LD50＞2 000 mg/kg。对兔子的眼睛和皮肤无刺激性。大鼠吸入LC50（4 h）＞5.12 mg/L（空气）。NOEL：14 d大鼠亚急性试验中，1 600 mg/kg未发现负面作用。90 d饲喂试验中的NOEL：狗1 000 mg·kg-1·d-1，大鼠500 mg/kg饲料。慢性毒性研究中大鼠（23.3 mg·kg-1·d-1）和小鼠（62.2 mg·kg-1·d-1）的NOAEL为500 mg/kg（饲料）。

3 生态毒性

鹌鹑急性经口LD50＞2 150 mg/kg，绿头野鸭＞4 000 mg/kg。虹鳟LC50（96 h）＞108.8 μg/L，鲤鱼98.5 μg/L。水蚤LC50（48 h）0.24 mg/L。水藻ErC50（72 h）0.000 45 mg/L。蜜蜂经口或接触无毒性反应。对蚯蚓无毒。

4 环境行为

动物：吡氟酰草胺在大鼠体内通过数种途径代谢，包括羟基化、水解脱氧、氨甲酰键的水解、与谷胱甘肽或葡萄糖苷酸的扼合反应。

植物：母体化合物极低的吸收率导致残留水平难以量化测定。在秋季苗前施用220～250 d后，谷粒和秸秆中的残留水平低至无法测定。

土壤/环境：土壤中降解过程为通过代谢物2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酰胺和2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，最终形成残留和CO2。田间DT50 103.4～282.0 d。

5 作用机理

吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时，通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。

6 合成路线

合成路线一：由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，再与氯化亚砜反应得到酰氯，该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合，即得到吡氟酰草胺。