关键词：除草剂
吡氟酰草胺属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂，该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利，主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂，作用方式为通过抑制八氢番茄红素脱氢酶，阻碍类胡萝卜素生物合成。
中文通用名：吡氟酰草胺
英文通用名：diflufenican
化学名称：2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟间甲苯氧基)-3-烟酰苯胺
CA名：N-(2,4-二氟苯基)-2-[(3-三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶甲酰胺
CAS登录号：83164-33-4
化学式：C19H11F5N2O2
吡氟酰草胺结构式
1 理化性质
原药纯度≥97%。白色晶状固体。熔点159.5℃。蒸气压4.25×10-3 mPa（25℃，气体饱和法）。KOWlgP 4.2。Henry常数1.18×10-2 Pa·m3/mol（20℃，计算值）。相对密度1.54。溶解度：水中＜0.05 mg/L（25℃）；溶于多数有机溶剂，如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9（g/L，20℃）。熔点时在空气中稳定存在。22℃下，pH 5、7、9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。
2 哺乳动物毒性
急性经口LD50（mg/kg）：大鼠＞5 000，狗＞5 000，兔＞5 000。大鼠急性经皮LD50＞2 000 mg/kg。对兔子的眼睛和皮肤无刺激性。大鼠吸入LC50（4 h）＞5.12 mg/L（空气）。NOEL：14 d大鼠亚急性试验中，1 600 mg/kg未发现负面作用。90 d饲喂试验中的NOEL：狗1 000 mg·kg-1·d-1，大鼠500 mg/kg饲料。慢性毒性研究中大鼠（23.3 mg·kg-1·d-1）和小鼠（62.2 mg·kg-1·d-1）的NOAEL为500 mg/kg（饲料）。
3 生态毒性
鹌鹑急性经口LD50＞2 150 mg/kg，绿头野鸭＞4 000 mg/kg。虹鳟LC50（96 h）＞108.8 μg/L，鲤鱼98.5 μg/L。水蚤LC50（48 h）0.24 mg/L。水藻ErC50（72 h）0.000 45 mg/L。蜜蜂经口或接触无毒性反应。对蚯蚓无毒。
4 环境行为
动物：吡氟酰草胺在大鼠体内通过数种途径代谢，包括羟基化、水解脱氧、氨甲酰键的水解、与谷胱甘肽或葡萄糖苷酸的扼合反应。
植物：母体化合物极低的吸收率导致残留水平难以量化测定。在秋季苗前施用220～250 d后，谷粒和秸秆中的残留水平低至无法测定。
土壤/环境：土壤中降解过程为通过代谢物2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酰胺和2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，最终形成残留和CO2。田间DT50 103.4～282.0 d。
5 作用机理
吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时，通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。
6 合成路线
合成路线一：由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，再与氯化亚砜反应得到酰氯，该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合，即得到吡氟酰草胺。
合成路线一
合成路线二：由2-氯烟酸酰氯化得到2-氯烟酰氯，再先后与2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合，得到吡氟酰草胺。该方法更适合于工业化生产。
合成路线二
7 专利概况
欧洲专利：拜耳作物科学——EP 0053011，专利申请日1981年11月19日，专利到期日2001年11月18日。
美国专利：拜耳作物科学——US 4618366，专利到期日2004年6月14日。
中国专利：拜耳作物科学——CN 101282641，含有吡氟草胺的油悬浮液浓缩物，2008年10月8日公开；江苏辉丰农化股份有限公司——CN 10292660，一种含有吡氟草胺的麦田除草剂组合物，2008年10月29日公开。
8 登记情况
经中国农药信息网查询，截至2910年11月19日，吡氟酰草胺的登记信息有30个。
,原药登记有13个，拜耳股份公司、沈阳科创化学品有限公司的原药总有效含量成分为97%，其余企业均为98%原药（表1）。
表1 吡氟酰草胺的原药登记情况
登记证号
农药名称
总含量
有效期至
登记证持有人
PD20183810
吡氟酰草胺
98%
2023-8-20
江苏丰华化学工业有限公司
PD20183106
吡氟酰草胺
98%
2023-7-23
江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司
PD20181251
吡氟酰草胺
98%
2023-3-15
安道麦股份有限公司
PD20181188
吡氟酰草胺
98%
2023-3-15
山东潍坊润丰化工股份有限公司
PD20172745
吡氟酰草胺
98%
2022-11-20
江苏禾裕泰化学有限公司
PD20171973
吡氟酰草胺
98%
2022-9-18
江苏省南通嘉禾化工有限公司
PD20161201
吡氟酰草胺
98%
2021-9-13
江苏快达农化股份有限公司
PD20152433
吡氟酰草胺
98%
2020-12-4
江苏嘉隆化工有限公司
PD20152381
吡氟酰草胺
98%
2020-10-22
江苏中旗科技股份有限公司
PD20150963
吡氟酰草胺
97%
2020-6-11
拜耳股份公司
PD20121085
吡氟酰草胺
98%
2022-7-19
江苏辉丰生物农业股份有限公司
PD20110727
吡氟酰草胺
97%
2021-7-11
沈阳科创化学品有限公司
PD20110316
吡氟酰草胺
98%
2021-3-23
江苏常隆农化有限公司
