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极具潜力的除草剂——吡氟酰草胺

零零社区网友  2019-11-21  互联网

关键词:除草剂

吡氟酰草胺属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂,该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利,主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂,作用方式为通过抑制八氢番茄红素脱氢酶,阻碍类胡萝卜素生物合成。


中文通用名:吡氟酰草胺


英文通用名:diflufenican


化学名称:2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟间甲苯氧基)-3-烟酰苯胺


CA名:N-(2,4-二氟苯基)-2-[(3-三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶甲酰胺


CAS登录号:83164-33-4


化学式:C19H11F5N2O2



吡氟酰草胺结构式


1  理化性质

原药纯度≥97%。白色晶状固体。熔点159.5℃。蒸气压4.25×10-3 mPa(25℃,气体饱和法)。KOWlgP 4.2。Henry常数1.18×10-2 Pa·m3/mol(20℃,计算值)。相对密度1.54。溶解度:水中<0.05 mg/L(25℃);溶于多数有机溶剂,如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9(g/L,20℃)。熔点时在空气中稳定存在。22℃下,pH 5、7、9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。


2  哺乳动物毒性

急性经口LD50(mg/kg):大鼠>5 000,狗>5 000,兔>5 000。大鼠急性经皮LD50>2 000 mg/kg。对兔子的眼睛和皮肤无刺激性。大鼠吸入LC50(4 h)>5.12 mg/L(空气)。NOEL:14 d大鼠亚急性试验中,1 600 mg/kg未发现负面作用。90 d饲喂试验中的NOEL:狗1 000 mg·kg-1·d-1,大鼠500 mg/kg饲料。慢性毒性研究中大鼠(23.3 mg·kg-1·d-1)和小鼠(62.2 mg·kg-1·d-1)的NOAEL为500 mg/kg(饲料)。


3  生态毒性

鹌鹑急性经口LD50>2 150 mg/kg,绿头野鸭>4 000 mg/kg。虹鳟LC50(96 h)>108.8 μg/L,鲤鱼98.5 μg/L。水蚤LC50(48 h)0.24 mg/L。水藻ErC50(72 h)0.000 45 mg/L。蜜蜂经口或接触无毒性反应。对蚯蚓无毒。


4  环境行为

动物:吡氟酰草胺在大鼠体内通过数种途径代谢,包括羟基化、水解脱氧、氨甲酰键的水解、与谷胱甘肽或葡萄糖苷酸的扼合反应。


植物:母体化合物极低的吸收率导致残留水平难以量化测定。在秋季苗前施用220~250 d后,谷粒和秸秆中的残留水平低至无法测定。


土壤/环境:土壤中降解过程为通过代谢物2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酰胺和2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,最终形成残留和CO2。田间DT50 103.4~282.0 d。


5  作用机理

吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降,进而导致叶绿素被破坏,细胞膜破裂,杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层,在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时,通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关,光强则快,光弱则慢。


6  合成路线

合成路线一:由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,再与氯化亚砜反应得到酰氯,该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合,即得到吡氟酰草胺。


合成路线一


合成路线二:由2-氯烟酸酰氯化得到2-氯烟酰氯,再先后与2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合,得到吡氟酰草胺。该方法更适合于工业化生产。


合成路线二


7  专利概况

欧洲专利:拜耳作物科学——EP 0053011,专利申请日1981年11月19日,专利到期日2001年11月18日。


美国专利:拜耳作物科学——US 4618366,专利到期日2004年6月14日。


中国专利:拜耳作物科学——CN 101282641,含有吡氟草胺的油悬浮液浓缩物,2008年10月8日公开;江苏辉丰农化股份有限公司——CN 10292660,一种含有吡氟草胺的麦田除草剂组合物,2008年10月29日公开。


8  登记情况

经中国农药信息网查询,截至2910年11月19日,吡氟酰草胺的登记信息有30个。


,原药登记有13个,拜耳股份公司、沈阳科创化学品有限公司的原药总有效含量成分为97%,其余企业均为98%原药(表1)。


表1  吡氟酰草胺的原药登记情况

登记证号

农药名称

总含量

有效期至

登记证持有人

PD20183810

吡氟酰草胺

98%

2023-8-20

江苏丰华化学工业有限公司

PD20183106

吡氟酰草胺

98%

2023-7-23

江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

PD20181251

吡氟酰草胺

98%

2023-3-15

安道麦股份有限公司

PD20181188

吡氟酰草胺

98%

2023-3-15

山东潍坊润丰化工股份有限公司

PD20172745

吡氟酰草胺

98%

2022-11-20

江苏禾裕泰化学有限公司

PD20171973

吡氟酰草胺

98%

2022-9-18

江苏省南通嘉禾化工有限公司

PD20161201

吡氟酰草胺

98%

2021-9-13

江苏快达农化股份有限公司

PD20152433

吡氟酰草胺

98%

2020-12-4

江苏嘉隆化工有限公司

PD20152381

吡氟酰草胺

98%

2020-10-22

江苏中旗科技股份有限公司

PD20150963

吡氟酰草胺

97%

2020-6-11

拜耳股份公司

PD20121085

吡氟酰草胺

98%

2022-7-19

江苏辉丰生物农业股份有限公司

PD20110727

吡氟酰草胺

97%

2021-7-11

沈阳科创化学品有限公司

PD20110316

吡氟酰草胺

98%

2021-3-23

江苏常隆农化有限公司



http://farm.00-net.com/nz/ny/2019-11-21/ny_981.html